Самые громкие дела ушкуйников пришлись на XIV век.
1318. Ушкуи вышли в Финский залив и захватили Або (ныне Турку) – главный город Финляндии. Был вывезен церковный налог Ватикана, который собирали в течение пяти лет.
1320. Ушкуйники ударили по землям Норвегии. Местным князьям пришлось обращаться за помощью к папскому престолу.
1349. Морской поход ушкуйников на Швецию.
1363. Масштабный поход в Западную Сибирь вплоть до реки Оби.
1369. Ушкуйники взяли штурмом и разграбили Кострому и Ярославль.
1374. Поход на 90 ушкуях по Волге. Захвачены и разграблены города Булгар и сам Сарай – столица Золотой Орды. Одновременно ушкуйники основывают Хлынов (Вятка), который вскоре становится «новгородской Тортугой» – главным центром ушкуйничества на севере Руси.
1471. Последний громкий успех ушкуйников: в очередной раз разграблена столица Золотой Орды – город Сарай.